2005 フェブラリーステークス(G1) メイショウボーラー 新星現る [01:41]
4歳となった2005年、ダートへ路線転向する。ガーネットステークス、根岸ステークスと快勝。フェブラリーステークスでは、アドマイヤドン、タイムパラドックスなどを下し見事初のGI制覇を果たした。
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2004 ドバイワールドカップ(G1) Pleasantly Perfect vs Medaglia D'Oro [02:12]
2003年から2004年のアメリカ競馬を代表した1頭でブリーダーズカップクラシックとドバイワールドカップなどに勝利した。 2004年ドバイワールドカップは前評判通りプレザントリーパーフェクトとメダーリアドーロが壮絶な叩き合いの末、前者に軍配が上がった。 アドマイヤドンがこのレースに出走したが8着に敗れた。
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2004 フェブラリーステークス(G1) アドマイヤドン 国内無敵ダート王者 [01:45]
2004年、休養明け初戦のフェブラリーステークスを勝ち、昨年惨敗した屈辱を晴らした。これを踏み台に、ドバイワールドカップにも挑戦したが、8着に敗れる。しかし、国内では無類の強さを誇り、休養を経てから帝王賞を勝ち、続くJBCクラシックは史上初となる3連覇で勝利する。ジャパンカップダートは同厩舎のタイムパラドックスに敗れ2年連続の2着となった。その後、陣営の『ダート卒業宣言』により、久々の芝のレースとなった有馬記念へ出走し、7着に敗れたものの、この年もJRA賞最優秀ダートホースに選ばれた。 ダートのGI競走において地方と中央合わせて通算6勝を挙げた。
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