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2010 宝塚記念(G1) ナカヤマフェスタ 強豪粉砕 ブエナビスタ2着 [02:32]
柴田善臣との新コンビで4月24日のメトロポリタンステークスから始動。道中先団に位置し直線残り400m手前で抜け出し、そのまま押し切って快勝した。その後はステップレースを使わず6月27日の宝塚記念に直行することになった。陣営は菊花賞・中日新聞杯での大敗から長距離輸送に難があると考え、1週前追い切りの直後に栗東に入厩となった。迎えた宝塚記念は8番人気にとどまったが、道中は中団でレースを進め、4コーナーから進出。直線残り100mでコース中央外寄りから一気に伸び、前で粘る1番人気のブエナビスタとアーネストリーの競り合いを外からかわして、セントライト記念以来の重賞勝利を挙げると共に初のGI競走制覇を果たした。美浦調教馬が宝塚記念を勝利したのはグラスワンダー以来11年ぶりであった。
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1999 宝塚記念（G1） グラスワンダー vs スペシャルウィーク [02:36]
このレースでは、前走天皇賞（春）を勝った同期のダービー馬スペシャルウィークとの初顔合わせであった。人気面ではスペシャルウィークに続く2番人気であった。しかしレースが始まると終始スペシャルウィークをマークする形から同馬に0.5秒、3馬身差の差をつけ優勝し、前年の有馬記念に続くグランプリ連覇を達成した。さらにスペシャルウィークと3着のステイゴールドの差が7馬身ということもあってグラスワンダーの強さが際立つ結果となった。スペシャルウィークを管理する白井調教師も、｢瞬発力が違いすぎる｣と完敗を認める程の内容であった。 グラスワンダーの走法は右手前の場合、「（右）前足を地面に叩きつけるようにする」（井崎脩五郎）ため、坂のある競馬場にめっぽう強かった。左手前（左回りの競馬場）の映像ではその特徴があまり見られない点が左回りで苦戦した要因のひとつであるとする向きもある。
Tags: 1999年, 宝塚記念, Takarazuka, Kinen, グラスワンダー, Grass, Wonder, スペシャルウィーク, Special, Week, ステイゴールド, Stay, Gold, 春のグランプリホース, 阪神競馬場, Grand, Prix, Spring, Grade1, Turf, 2200m, 3year

2001 宝塚記念(G1) メイショウドトウ 悲願叶う テイエムオペラオー強襲 [02:28]
宝塚記念ではテイエムオペラオーに新記録のGI8勝という大記録がかかったレースであった。ここまでGI5戦連続ですべてテイエムオペラオーの2着と、陣営にとっては非常に悔しいレースが続いていた。また、そのほとんどのGIで手綱を取った鞍上の安田康彦は、その責任を重く感じていて、次の宝塚記念でテイエムオペラオーに負けたらメイショウドトウからの降板を申し出るつもりだった。 レースでは今までと違い、早めに先頭に立って押し切る奇襲にでる。一方のテイエムオペラオーは馬群に包まれややもたつき、直線で早めに抜け出したメイショウドトウに迫る。しかし、セーフティリードを保ったメイショウドトウはそのまま押し切り、ついに初のGIの栄冠を手にするとともに、ようやくテイエムオペラオーに先着した。このGI勝利は、管理した安田伊佐夫だけでなく、馬主の松本好雄にとっても初のGI勝利となった。 もともと筋肉質の馬体でスピードがあった馬である。先行策から馬群を抜け出して押し切る戦法を主とし、ライバルであるテイエムオペラオーを抑えて優勝した2001年の宝塚記念も先行策であったが、中段からの競馬や逃げて好走しているレースもある。成績面から見ると、2000年のメトロポリタンステークス1着から2001年の宝塚記念1着までオープンクラスで10連続連対（重賞に限ると9連続連対）をしており、この期間に敗れた相手はテイエムオペラオーのみであった。テイエムオペラオーに9戦7敗と惜敗続きであるという見方をされて評価されていない部分があるが、GI競走や重賞競走での連対率が高く、成績面から見れば安定した走りをする馬であった。
Tags: 2001年, 宝塚記念, メイショウドトウ, Meisho, Doto, テイエムオペラオー, TM, Opera-O, 春のグランプリホース, 阪神競馬場, Takarazuka, Kinen, Grand, Prix, Spring, Grade1, Turf, 2200m, 3years, Old, And, Up, 安田康彦騎手

2009 宝塚記念(G1) ドリームジャーニー ディープスカイ２着 [03:23]
6月28日、春の大目標であった宝塚記念では、ディープスカイが1.6倍の圧倒的1番人気に推される一強ムードの中2番人気で出走。レースはコスモバルクが大逃げを打つも冷静に中団待機策を取り、最後の直線で抜け出すとディープスカイ、サクラメガワンダーらの追走を振り切り優勝。2年半ぶりのGI競走制覇を果たした。
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2006 宝塚記念(G1) ディープインパクト‐圧勝‐世界最強へ [02:27]
5月8日、凱旋門賞出走に向けた海外遠征プランが発表され、その前哨戦として6月25日に京都競馬場で開催される第47回宝塚記念に出走する事となった（宝塚記念は例年、阪神競馬場で施行されるがこの年は阪神が芝コースの外回りの新設工事に伴い京都で代替開催となった）。事前に行われたファン投票では89864票を集め1位となり、単勝支持率も天皇賞（春）に続きレース史上最高の75.2%をマークした。当日の京都競馬場は雨で馬場が悪くなっていたが、直線では馬場外目を鋭く伸び2着のナリタセンチュリーに4馬身差を付け優勝した。そして同競走を優勝したことで史上7頭目、史上最速での（収得賞金額）10億円ホースとなった。なお三冠馬がこのレースを制したのはシンザン以来41年ぶりとなる。レース後の記念撮影で武豊は指を5本立てて五冠をアピールした。
Tags: 2006年, 宝塚記念, ディープインパクト, deep, impact, 春のグランプリホース, 阪神競馬場, Takarazuka, Kinen, Grand, Prix, Spring, Grade1, Turf, 2200m, 3years, Old, And, Up, 武豊騎手, 年度代表馬, Horse, Of, The, Year, ク�