2000 NHKマイルカップ(G1) イーグルカフェ 大外強襲 [01:45]
前哨戦であるニュージーランドトロフィー4歳ステークス(GII)では4番人気で7着と敗れるが、続いて挑んだ本番NHKマイルカップ(GI)では2番人気と支持を集めレースに臨む。直線で前を行くトーヨーデヘアを大外から強襲し、ハナ差でGI制覇を成し遂げる。鞍上の岡部幸雄はNHKマイルカップ初制覇、調教師の小島太と馬主の西川清にとってはGI初制覇であった。
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2001 NHKマイルカップ(G1) クロフネ 芦毛の怪物 [01:54]
2001年が明けて初戦の毎日杯では、2着に5馬身の差をつけて勝利。NHKマイルカップでは単勝1.2倍の圧倒的1番人気に推される。13番人気のグラスエイコウオーが逃げ、先頭をキープしたまま最後の直線に入ると場内は騒然となったが、クロフネは後方から追い込み、ゴール直前でグラスエイコウオーを1/2馬身差でかわして勝利した。初GI勝利となった。しかし東京優駿(日本ダービー)では直線で伸びを欠き5着に敗れた。
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2010 NHKマイルカップ(G1) ダノンシャンティ 大外豪快 [02:27]
5月9日、NHKマイルカップに出走、単勝1番人気に支持される。前半1000を56.3秒と同レース前半1000m史上最速と息を入れられないハイペースとなったこのレースを後方待機策でスタミナを温存し、直線大外に持ち出し、直線だけで15頭を差し切って快勝し、GIを初制覇した。
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2008 NHKマイルカップ(G1) ディープスカイ 次世代の最強馬へ [01:46]
4月には3歳クラシック初戦の皐月賞を控えたが、昆は同競走の回避を選択し、条件戦出走時から目標に据えていた5月のNHKマイルカップへ向かった。当日は1番人気に支持されると、道中では後方2、3番手の位置から、最後の直線で馬場の内側を抜け出して優勝。GI級(JpnI)競走初勝利を飾った。この勝利は厩舎、馬主、生産者にとっても初めてのGI級競走勝利となった。レース後、四位は「是非、この馬でダービーに出たい」と昨年のウオッカに続く東京優駿連覇に意欲を示した。関係者間の協議の結果、中2週での東京優駿に出走が決定した。 初勝利まで6戦という成績は、東京優駿優勝馬としては1950年のクモノハナ(8戦)に次ぐ遅い記録である。昆によれば、入厩時のディープスカイは「新馬とか特別戦を勝っている馬に比べると、完成度でかなり劣る馬」だった。しかし初勝利を挙げた頃から状態が向上し、春にはNHKマイルカップ、東京優駿を連覇するに至った。毎日杯から騎乗した四位は、「かれこれ26-27年馬に乗ってきたけど、2ヶ月の間でこんなに強くなった馬に、人生で初めて出会いました」と述べている。 レースでは騎手の意に反して前に行きたがる面も見せたが、四位は「本質的には折り合いに不安のあるタイプではない」と述べている。日常生活では穏やかな馬であり、ダービーの後に四位が厩舎を訪れた際には、馬房の中で寝転がったままで四位の手からニンジンを口にしたという。悍の強いサラブレッドとしては珍しい行動であり、四位は「牧場の人が大切にしてくれたんでしょう。だから人間のことを信頼しているんですよ。こんな馬は初めて」と語っている。
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